Добрый день!
Дикарем мы не ездили, но могу посоветовать взять машину напрокат, везде полно пунктов проката, там единственная фирма этим занимается, вам выдается машинка с красными туристическими номерами. Дороги хорошие, пустые, туристов не останавливают, если вы уж совсем явно не нарушаете))) Берете карту Кубы и едете. Очень много пляжей, на которых можно просто палатку разбить, а можно и попроситься у жителей на постой. На самом деле
куба не такая большая, а тем более дороги не убитые и машин почти нет, так что за недельку - за две, думаю, можно будет ее объехать. Съездите в горы обязательно. Очень красиво, да и по западному побережью тоже, считаю, стоит прокатиться.