По Штутгарту очень трудно советовать. Может быть Вам поможет туристический портал города -
http://www.stuttgart-tourist.de/weinwanderwege-und-tourenВ самом городе есть "Музей старого замка" (Altes Schloss). В нем большая коллекция средневекового искусства, оружия
В пригородах Ш. есть несколько симпотичных городков:
Эсслинген
Тюбинген