Если для первого знакомства, то конечно же
Сицилия, там и пляжи лучше и зрелищ больше :) , чем на каблуке, и живописнее, если судить по еде - на Сицилии было дешевле пару лет назад, чем на материке, хотя южная
Италия, особенно Калабрия, к дорогим регионам не относятся и там тоже есть что послмотреть, но перелет дешевле всего получится в
Неаполь (еще дешевле может быть со стыком, например, в
Риме), затем идет Палермо/Катания.