Монастырь был основан в 1386 году княгиней Марией Серпуховской, матерью героя битвы на Куликовом поле Владимира Андреевича Храброго, на тогдашней городской окраине, на берегу Неглинки, рядом с Кучковым полем, где по преданиям, находился дом княгини. Супруга князя Владимира Андреевича помогала в устройстве обители.
Колокольня с храмом священномученика Евгения Херсонского, вид с улицы Рождественка.
Первой постройкой обители был возведенный в 1389 году каменный собор Рождества Пресвятой Богородицы. В те времена возведение каменного храма было большой редкостью, так как требовало больших затрат и мастерства зодчих.
Купола храма святого Иоанна Златоуста
В правление князя Иоанна III (1462—1506 гг.), после окончательного избавления Руси от ордынского ига, в Москве, в благодарность за избавление, велись грандиозные стройки — возводились новые и обновлялись старые храмы. Именно в то время в Москве работали знаменитые зодчие Аристотель Фиорованти и Алевиз Новый.
Купол собора Рождества Пресвятой Богородицы.
В это время, в большом пожаре в 1500 году, деревянный монастырь почти полностью выгорел. Иоанн III не остался равнодушным к бедствию монастыря — памятника победы в Куликовской битве, и в 1501 году, по его велению, на месте пострадавшего от пожара старого собора был заложен новый собор, построенный в традициях раннемосковского зодчества и сохранившийся по сей день. Великий князь восстановил не только собор, но также другие здания и ограду монастыря. Строительство нового собора было закончено в 1505 году, незадолго до смерти Иоанна III.
Собор Рождества Пресвятой Богородицы.
В 1547 году собор вновь пострадал от пожара, а прочие монастырские постройки сгорели. Но вскоре собор был снова восстановлен — на этот раз по обету царицы Анастасии Романовны — жены Ивана Грозного. По приказу самого царя, в южной алтарной апсиде был создан придел Николая Чудотворца. В последующие 150 лет собор неоднократно ремонтировался, вокруг него были сделаны различные пристройки и приделы. В 70-х годах XVII века Рождественский монастырь стал местом погребения князей Лобановых-Ростовских, ведущих свой род от князя Новгородского — Рюрика. В 1921 году монастырь был закрыт. Рождественский собор был сильно изуродован перестройками, позже стал разрушаться. В начале 1960-х годов собор был частично отреставрирован, ему был возвращен первоначальный вид.
Собор Рождества Пресвятой Богородицы.
В 1676–87 годах, на средства княгини Фотинии Ивановны Лобановой-Ростовской, на месте старой деревянной церкви, был возведен каменный храм святого Иоанна Златоуста с трапезной. Позже к нему были построены три придела — святого Николая (1792), праведного Филарета (1812) и святого Димитрия Ростовского (1903). В 1903–04 годах храм был реконструирован, после чего стал более просторным и вместительным. Храм был закрыт в 1923 году, и к середине прошлого века пребывал в аварийном состоянии. В 60-х годах был произведен ремонт храма, но только снаружи, внутри постройка продолжала разрушаться.
Храм святого Иоанна Златоуста с трапезной.
Трехъярусная колокольня в классическом стиле была построена в 1835–36 годах на месте центрального входа в монастырь, в ее нижнем ярусе был создан главный вход — Святые врата. Над входом находится надвратный храм священномученика Евгения Херсонского. В 60-годы, вместе с остальными храмами монастыря, колокольня была внешне отремонтирована, но к концу девяностых снова пришла в запустение, в это время она использовалась как хозяйственное помещение.
Колокольня с храмом священномученика Евгения Херсонского, вид с улицы Рождественка.
Храм Казанской иконы Божией Матери с трапезным корпусом был построен в 1904–06 годах в русско-византийском стиле. Благодаря своим размером (36*15 метров), здание храма вмещало в себя более трехсот человек. Стены и своды храма были расписаны в стиле русской художественной школы XIX века.
Храм Казанской иконы Божией Матери.
В 1671 году была выстроена каменная ограда с четырьмя угловыми башнями на средства княгини Лобановой-Ростовской. В 1882 году обитель получила новую ограду, частично возведенную на основании прежней.
Храм Казанской иконы Божией Матери, вид со стороны Рождественского бульвара.
Богородице-Рождественский монастырь был закрыт и разграблен в 1922 году. В 1923 году последовала его окончательная ликвидация — с территории обители было выселено 788 монахинь, многие были арестованы, некоторые из них были сосланы на Соловки.
Храм Казанской иконы Божией Матери, вид со стороны Рождественского бульвара.
Настоятельский и сестринские корпуса были отданы под коммунальные квартиры. Собор Рождества Пресвятой Богородицы отдали под клуб милиции, спустя некоторое время на территории разместили исправительный трудовой дом. В 30-е годы было полностью уничтожено древнее монастырское кладбище, на котором были погребены основательница обители княгиня Мария, супруга Владимира Храброго княгиня Елена, представители рода Лобановых-Ростовских. На месте кладбища, частично засыпав храмы, насыпали холм, на котором было построено здание школы.
Купол храма Казанской иконы Божией Матери.
В 60-х годах, под влиянием общественного мнения, решением Мосгорисполкома были выделены средства на частичную реставрацию храмов, после чего, вместо жилых квартир, там разместили архив одного из институтов.
В 1989 году храм Рождества Пресвятой Богородицы был возвращен Русской Церкви, а летом 1993 года, Священный Синод принял постановление о возрождении монашеской жизни в обители.
Монастырь находится по адресу: улица Рождественка, дом 20, до него можно дойти от метро Трубная или Кузнецкий мост. На сегодняшний день на территории монастыря и внутри храмов ведутся реставрационные работы, ходить по территории разрешают только по небольшой площади около входа в монастырь.